Хімічні властивості спиртів



Похідні вуглеводнів з одним або декількома водневими атомами в молекулі, заміщеними на групу-OH (гідроксильна група або оксигрупи), – це спирти. Хімічні властивості визначаються вуглеводневим радикалом і гідроксильною групою. Спирти утворюють окремий гомологічний ряд, в ньому кожний наступний представник відрізняється від попереднього члена на гомологічну різниця, відповідну = CH2. Всі речовини цього класу можуть бути представлені формулою: R-OH. Для одноатомних граничних сполук загальна хімічна формула має вигляд CnH2n +1 OH. За міжнародною номенклатурою назви можуть бути утворені від вуглеводню з додаванням закінчення-ол (метанол, етанол, пропанол і так далі).

Це дуже різноманітний і великий клас хімічних сполук. Залежно від кількості груп-OH в молекулі, він підрозділяється на одно-, двох-трьохатомні і так далі – багатоатомні з’єднання. Хімічні властивості спиртів залежать також від змісту оксигруп груп в молекулі. Ці речовини є нейтральними і не дисоціюють на іони у воді, як, наприклад, сильні кислоти або сильні підстави. Однак можуть слабо виявляти як кислотні (знижуються зі збільшенням в ряду спиртів молекулярної маси і розгалуженості вуглеводневого ланцюга), так і основні (ростуть із збільшенням молекулярної маси і розгалуженості молекули) властивості.

Хімічні властивості спиртів залежать від виду та просторового розташування атомів: молекули бувають з ізомерією ланцюга і ізомерією положення. Залежно від максимальної кількості одинарних зв’язків вуглецевого атома (пов’язаного з оксигрупи) з іншими атомами вуглецю (з 1-м, 2-ма або 3-ма) розрізняють первинні (нормальні), вторинні або третинні спирти. У первинних спиртів гідроксильна група приєднана до первинного вуглецевого атома. У вторинних і третинних – до вторинного і третинного відповідно.
Починаючи з пропанолу, з’являються ізомери, які відрізняються положенням гідроксильної групи: пропіловий спирт C3H7-OH і ізопропіловий спирт CH3-(CHOH)-CH3.

Потрібно назвати кілька основних реакцій, які характеризують хімічні властивості спиртів:

  • При взаємодії з лужними металами або їх гідроокисами (реакція депротонування) утворюються алкоголяти (атом водню заміщується на атом металу), залежно від вуглеводневого радикала виходять Метилат, етілат, пропілат і так далі, наприклад, пропілат натрію: 2CH3CH2OH + 2Na – 2CH3CH2ONa + H2 ^.
  • При взаємодії з концентрованими галогенводородних кислотами утворюються галогенопохідні вуглеводнів: HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Ця реакція є оборотною. У результаті відбувається нуклеофільне заміщення іоном галогену гідроксильної групи.
  • Спирти можуть окислюватися до діоксиду вуглецю, до альдегідів або до кетонів. Спирти горять у присутності кисню: 3O2 + C2H5OH-2CO2 + 3H2O. Під дією сильного окислювача (хромова кислота, перманганат калію і так далі) первинні спирти перетворюються на альдегіди: C2H5OH – CH3COH + H2O, а вторинні – у кетони: CH3-(CHOH)-CH3 – CH3-(CHO)-CH3 + H2O.
  • Реакція дегідратації протікає при нагріванні в присутності водовіднімаючих речовин (хлорид цинку, сірчана кислота і так далі). В результаті утворюються алкени: C2H5OH – CH2 = CH2 + H2O.
  • Реакція етерифікації протікає також при нагріванні в присутності водовіднімаючих сполук, але, на відміну від попередньої реакції, при більш низькій температурі і з утворенням простих ефірів: 2C2H5OH – C2H5-O-C2H5O. З сірчаної кислотою реакція відбувається у дві стадії. Спочатку утворюється ефір кислоти сірчаної: C2H5OH + H2SO4 – C2H5O-SO2OH + H2O, потім при нагріванні до 140 ° С і в надлишку спирту утворюється діетиловий (його часто називають сірчаний) ефір: C2H5OH + C2H5O-SO2OH – C2H5-O-C2H5O + H2SO4 .
  • Хімічні властивості багатоатомних спиртів, за аналогією з їх фізичними властивостями, залежать від типу вуглеводневої радикала, що утворює молекулу, і, звичайно, кількості гідроксильних груп в ній. Наприклад, етиленгліколь CH3OH-CH3OH (температура кипіння 197 ° С), що є 2-х атомним спиртом, являє собою рідину безбарвну (має солодкуватий смак), яка змішується з H2O, а також нижчими спиртами в будь-яких співвідношеннях. Етиленгліколь, як і його вищі гомологи, вступають в усі реакції, характерні для одноатомних спиртів. Гліцерин CH2OH-CHOH-CH2OH (температура кипіння 290 ° С) є найпростішим представником 3-х атомних спиртів. Це густа солодка на смак рідина, яка важче води, але змішується з нею в будь-яких співвідношеннях. Розчиняється у спирті. Для гліцерину і його гомологів також характерні всі реакції одноатомних спиртів.

    Хімічні властивості спиртів визначають напрями їх застосування. Їх використовують в якості палива (біоетанол або біобутанол та інші), в якості розчинників в різних галузях промисловості; як сировина для виробництва ПАР та миючих засобів; для синтезу полімерних матеріалів. Деякі представники цього класу органічних сполук широко використовуються як мастильні матеріали або гідравлічні рідини, а також для виготовлення лікарських засобів та біологічно активних речовин.


    Залишити коментар